年賀状と似た時候の慣習であるお中元

喪中のときのお中元は贈るべきか、贈るべきではないか。
迷う方がおられるかもしれません。

元来お中元はご挨拶またはお礼という意味合いのものであって、御祝いではありません。
ですので、マナーとしてはまったく問題がありません。
ただ、気持ちの問題として、相手のご不幸からまだ日にちが浅いときは、KYというもの。
そういう場合は、四十九日が終わってから遅れてお中元を贈るといいでしょう。

表書きは「お中元」ではなく、「暑中御伺い」「残暑御伺い」とするのがスマートです。